Description: Insgesamt wurden bei der Transformation der getesteten Biarylverbindungen einschließlich chlorierter Derivate 79 Produkte nachgewiesen. Davon wurden 17 Verbindungen identifiziert, und für 51 Transformationsprodukte konnten anhand der strukturanalytischen Daten die Strukturen postuliert werden. Resümierend lassen diese Ergebnisse zur Transformation von Biarylverbindungen durch die Hefe Trichosporon mucoides SBUG 801 erkennen, dass dieser Stamm ein hohes Potential zur Oxidation von Xenobiotika mit zwei aromatischen Ringsystemen aufweist. Dabei kann eine abnehmende Reaktionsfähigkeit von Biphenyl Dibenzofuran Diphenylether Dibenzo-p-dioxin Fluoren Dibenzothiophen beobachtet werden. Neben Trichosporon mucoides SBUG 801 zeigten noch weitere Vertreter der Gattung Trichosporondie Fähigkeit zur Oxidation von Biphenyl, Dibenzofuran und Diphenylether. Von den getesteten 25 Stämmen der Gattung Trichosporon, zugehörig zu 18 Arten, waren bis auf T. brassicae und T. porosum CBS 2040 alle Stämme zur Monohydroxylierung der eingesetzten Biarylverbindungen befähigt. Die Einführung einer zweiten Hydroxylgruppe wurde von einer geringeren Anzahl an Stämmen durchgeführt und war abhängig vom Substrat. Vermutlich stellt die zweite Hydroxylierung des bereits monohydroxylierten Ringes den limitierenden Schritt bei den Transformationsreaktionen dar. Die Spaltung des aromatischen Ringsystems von Biphenyl wurde bei 12 Arten und die Ringöffnung hydroxylierter Diphenyletherderivate bei 13 Arten beobachtet. Dagegen waren nur 5 Arten zur Spaltung von Dibenzofuran befähigt. Diese unterschiedliche Befähigung zur Transformation der getesteten Biarylverbindungen liegt wahrscheinlich in ihrer Struktur begründet. So scheint der oxidative Angriff von Biphenyl und Diphenylether, Verbindungen mit zwei frei in der Ebene rotierbaren Ringsystemen, einfacher als von Dibenzofuran, einem Molekül mit starr angeordneten aromatischen Ringsystemen. Nur vier von 18 Arten, T. coremiiforme,T. montevideense, T. mucoides, und T. sporotrichoides konnten nach Einsatz aller drei Substrate Ringspaltungsprodukte bilden. Die Fähigkeit der Trichosporon-Arten zur Transformation von Biphenyl, Dibenzofuran und Diphenylether korreliert nicht mit der phylogenetischen Einteilung der Gattung Trichosporon in drei Cluster und ist unabhängig vom gebildeten Ubichinontyp. Die differierenden Produktmuster während der Oxidation von Diphenylether durch verschiedene Stämme von T. porosum, T. domesticum, T. cutaneum und T. moniliiforme sprechen für eine stammspezifische Fähigkeit zur Transformation von Biarylverbindungen innerhalb der Gattung Trichosporon. Vergleichende Untersuchungen mit Cryptococcus curvatus und Cryptococcus humicola als weiteren Vertretern der Ordnung Trichosporonales zeigten, dass die Fähigkeit zur Oxidation von Biarylverbindungen nicht auf die Gattung Trichosporon begrenzt ist. Somit bleibt es zu prüfen, ob diese Fähigkeit nicht auch in anderen verwandten Gattungen verbreitet ist. ...
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Origins: /Bund/UBA/UFORDAT
Tags: Biphenyl ? Dibenzofuran ? Dioxin ? Aromatischer Kohlenwasserstoff ? Substrat ? Diphenylether ? Fluoren ? Hefe ? Oxidation ? Vergleichsanalyse ? Xenobiotikum ? Mikroorganismen ? Hydroxyverbindung ? Redoxpotential ?
Region: Mecklenburg-Western Pomerania
Bounding boxes: 12.5° .. 12.5° x 53.83333° .. 53.83333°
License: cc-by-nc-nd/4.0
Language: Deutsch
Time ranges: 1998-03-01 - 2002-06-30
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