Auf der Basis von spirocyclischen N,N- bzw. N,O-Acetalen von geeigneten chiralen cyclischen Ketonen werden asymmetrische Reaktionen zur Synthese von enantiomerenreinen Aminosäuren und 1,2-Aminoalkoholen entwickelt. Abgeleitet von Menthon konnte ein chiraler Glycinbaustein dargestellt werden, welcher sich flexibel sowohl nukleophil als auch elektrophil zur Darstellung von ungewöhnlichen Aminosäuren nutzen läßt. Parallel werden mit solchen Gerüsten auch Liganden für chirale Katalysatoren für asymmetrische Reaktionen entwickelt.
In der Natur finden sich eine Reihe von polyhydroxilierten Systemen, die strukturell Monosacchariden ähneln und als Zuckeranaloga angesehen werden können, bei denen das Sauerstoffatom einer Pyranose bzw. Furanose durch Kohlenstoff, Stickstoff oder Schwefel ersetzt ist. Diese Verbindungen können u. U. als 'Zuckermimics' wirken, sie stellen z.B. häufig Glycosidaseinhibitoren dar, und weisen vielfältige biologische Aktivität auf. Gegenstand des breit angelegten Projektes ist die Entwicklung von flexiblen Synthesewegen zu den Zielverbindungen über enantiomerenreine zentrale Bausteine, die entweder aus dem 'chiral pool' oder durch asymmetrische Synthese, wobei auch enzymatische Methoden eingesetzt werden, zugänglich gemacht werden.