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Stereoselektive Synthese von Inositolen und Inositolphosphaten

Das Projekt "Stereoselektive Synthese von Inositolen und Inositolphosphaten" wird vom Umweltbundesamt gefördert und von Universität Wuppertal, Fachgruppe Chemie und Biologie, Arbeitsgruppe Organische Chemie durchgeführt. Seit der Entdeckung von D-myo-Inositol-1,4,5-trisphosphat - IP3 - als 'second messenger' hat die Inositolchemie insgesamt eine Renaissance erfahren. Aufgrund der interessanten Eigenschaften auch von Strukturanaloga besteht ein Bedarf an effizienten Wegen zu spezifisch substituierten Inositolsystemen unterschiedlicher Konfiguration, wenn möglich in optisch aktiver Form. Dabei ist die Darstellung von modifizierten Systemen und von Analoga essentiell für das Studium von Struktur-Wirkungsbeziehungen und für die Entwicklung von Pharmaka. Nachdem über eine sehr effektive Route Tetrahydroxycyclohexene, sog. Kondurite, die auch natürlich vorkommen, leicht auch enantiomerenrein zugänglich gemacht werden konnten, wird die flexible Nutzung solcher Bausteine für die Synthese von noch stärker hydroxilierten Systemen wie Inositolen aber auch von anderen interessanten Zielmolekülen wie Carba- und Azazuckern bearbeitet. Insbesondere das Potential von C2-symmetrischen Konduritol-B-derivaten soll dabei vorteilhaft ausgenutzt werden.

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